Каракашева затримали в Євпаторії 1 лютого 2018 року. Справу проти нього сфабриковано на підставі листуванні кримчанина в закритій групі «ВКонтакте».

19 квітня 2019 року Північно-Кавказький окружний військовий суд у російському Ростові-на-Дону засудив Каракашева до шести років колонії загального режиму за обвинуваченням у «закликах до тероризму» в соцмережі.
‍

15 серпня 2020 р. Верховний суд Росії залишив цей вирок чинним.

7 листопада 2020 р. стало відомо, що Каракашева, який перебуває у виправній колонії №3 Кабардино-Балкарії, на рік помістили в єдине приміщення камерного типу. Тримання у ньому вважається в Росії найсуворішою формою ізоляції «злісних порушників порядку відбування покарання».

Євген Каракашев вважає, що порушення проти нього кримінальної справи пов'язане з його активістською діяльністю. Євген є анархістом, дотримується антифашистських поглядів. Брав участь у пікеті біля будівлі ФСБ у місті Сімферополі, та у листопаді 2016 року разом з однодумцями планував провести пікет.